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<!DOCTYPE html>

<title>Triadimefon</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Triadimefon</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center; font-size:80%;">Strukturformel mit undefinierter Stereochemie

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Triadimefon

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>(RS)-1-(4-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)-butanon</li>

<li>(±)-1-(4-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)-butanon</li>

<li>DL-1-(4-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)-butanon</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C14H16ClN3O2

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

farbloser Feststoff mit charakteristischem Geruch<a href="#cite_note-HSDB-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">256-103-8

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>293,75 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

fest

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>

</td>

<td>

1,22 g·cm−3<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

82 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a><a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruck</a>

</td>

<td>

0,02 <a href="Pascal_(Einheit)" title="Pascal (Einheit)">mPa</a> (25 °C)<a href="#cite_note-UllmannTC-3">[3]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<ul><li>praktisch unlöslich in Wasser (64 mg·l−1 bei 20 °C)<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a></li>

<li>mäßig löslich in n-Hexan<a href="#cite_note-UllmannTC-3">[3]</a></li>

<li>gut löslich in 2-Propanol, Dichlormethan, Toluol<a href="#cite_note-UllmannTC-3">[3]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a> aus <a href="Verordnung_(EG)_Nr._1272/2008_(CLP)" title="Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)">Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)</a>,<a href="#cite_note-CLP_100.050.986-4">[4]</a> ggf. erweitert<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

Achtung

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">273</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">301+312+330</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Berührung mit der Haut: Mit viel Wasser / … waschen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen; Geänderter Text seit Inkraftreten der „4. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Dezember 2014)">302+352</a><a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

363 mg·kg−1 (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table>

Triadimefon ist ein 1:1-Gemisch (<a href="Racemat" title="Racemat">Racemat</a>) von zwei <a href="Stereoisomerie" class="mw-redirect" title="Stereoisomerie">stereoisomeren</a> <a href="Chemische_Verbindung" title="Chemische Verbindung">chemischen Verbindungen</a> aus der Gruppe der <a href="Triazole" title="Triazole">Triazole</a> und <a href="Conazole" title="Conazole">Conazole</a>.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Stereoisomerie">Stereoisomerie</h2></div>

Triadimefon ist <a href="Chiralit%C3%A4t_(Chemie)" title="Chiralität (Chemie)">chiral</a>, enthält also ein <a href="Stereozentrum" title="Stereozentrum">Stereozentrum</a>. Es gibt somit zwei Stereoisomere, das (R)-<a href="Enantiomer" title="Enantiomer">Enantiomer</a> und das (S)-Enantiomer. Das 1:1-Gemisch (<a href="Racemat" title="Racemat">Racemat</a>) aus (R)- und (S)-Enantiomer nennt man (RS)-Triadimefon oder (±)-Triadimefon. Wenn in der wissenschaftlichen Literatur oder in diesem Artikel ohne weitere Detailangaben „Triadimefon“ erwähnt wird, ist das Racemat gemeint.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Gewinnung_und_Darstellung">Gewinnung und Darstellung</h2></div>

Triadimefon kann durch Dichlorierung von <a href="Pinakolon" class="mw-redirect" title="Pinakolon">Pinakolon</a> und anschließende Substitution mit Natrium-p-chlorphenolat und <a href="Triazol" class="mw-redirect" title="Triazol">Triazol</a> hergestellt werden.<a href="#cite_note-HSDB-1">[1]</a>

Ebenfalls möglich ist die Synthese durch Reaktion von <a href="Brompinacolon" title="Brompinacolon">Brompinacolon</a> mit dem Natriumsalz von <a href="P-Chlorphenol" class="mw-redirect" title="P-Chlorphenol">p-Chlorphenol</a> und Reaktion des jeweiligen Zwischenproduktes mit <a href="Brom" title="Brom">Brom</a> und <a href="1%2C2%2C4-Triazol" title="1,2,4-Triazol">1,2,4-Triazol</a>.<a href="#cite_note-Thomas_A._Unger-5">[5]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

Triadimefon ist ein farbloser Feststoff mit charakteristischem Geruch, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Er ist mäßig löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln außer Aliphaten.<a href="#cite_note-HSDB-1">[1]</a> Als Hauptabbauprodukt entsteht <a href="Triadimenol" title="Triadimenol">Triadimenol</a>.<a href="#cite_note-EPA-6">[6]</a> Gegenüber Hydrolyse ist es stabil in einem weiten pH-Wert-Bereich.<a href="#cite_note-Terry_R._Roberts,_David_H._Hutson,_Philip_W._Lee,_Peter_H._Nicholls-7">[7]</a> Der <a href="Stoffwechsel" title="Stoffwechsel">Metabolismus</a> von Triadimefon verläuft <a href="Enantioselektiv" class="mw-redirect" title="Enantioselektiv">enantioselektiv</a>, d. h., (R)- und (S)-Enantiomer werden in unterschiedlicher Rate verstoffwechselt.<a href="#cite_note-Deas-8">[8]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

Triadimefon wird als <a href="Fungizid" title="Fungizid">Fungizid</a> verwendet. Es wird bei Getreide, Kaffee, Obst, Trauben, Tee, Rasen und Gemüse eingesetzt und ist in mehr als 70 Ländern zugelassen. Die Wirkung beruht auf der Beeinflussung der <a href="Sterol" class="mw-redirect" title="Sterol">Sterol</a>-Biosynthese (Steroid-Demethylierung<a href="#cite_note-Terry_R._Roberts,_David_H._Hutson,_Philip_W._Lee,_Peter_H._Nicholls-7">[7]</a>) in den Zellmembranen.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Zulassung">Zulassung</h2></div>

In der BRD war Triadimefon zwischen 1976 und 2003, in der DDR zwischen 1980 und 1994 zugelassen.<a href="#cite_note-Peter_Brandt-9">[9]</a>

Die EU-Kommission entschied 2004, Triadimefon nicht in die Liste der zulässigen <a href="Pflanzenschutzmittel-Wirkstoff" class="mw-redirect" title="Pflanzenschutzmittel-Wirkstoff">Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe</a> nach der Richtlinie 91/414/EWG aufzunehmen.<a href="#cite_note-10">[10]</a>

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<a href="#cite_note-PSM-11">[11]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-HSDB-1">↑ <a href="#cite_ref-HSDB_1-0">a</a> <a href="#cite_ref-HSDB_1-1">b</a> <a href="#cite_ref-HSDB_1-2">c</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/source/hsdb/6857">Triadimefon</a> in der <a href="TOXicology_Data_NETwork" title="TOXicology Data NETwork">Hazardous Substances Data Bank</a> (via <a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>), abgerufen am 17. September 2012.

</li>

<li id="cite_note-GESTIS-2">↑ <a href="#cite_ref-GESTIS_2-0">a</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-1">b</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-2">c</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-3">d</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-4">e</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-5">f</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=033280">Triadimefon</a> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)

</li>

<li id="cite_note-UllmannTC-3">↑ <a href="#cite_ref-UllmannTC_3-0">a</a> <a href="#cite_ref-UllmannTC_3-1">b</a> <a href="#cite_ref-UllmannTC_3-2">c</a> Müller, F.; Ackermann, P.; Margot, P.: Fungicides, Agricultural, 2. Individual Fungicides in <a href="Ullmanns_Enzyklop%C3%A4die_der_Technischen_Chemie" title="Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie">Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie</a>, 2012 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/14356007.o12_o06">10.1002/14356007.o12_o06</a>.

</li>

<li id="cite_note-CLP_100.050.986-4"><a href="#cite_ref-CLP_100.050.986_4-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://chem.echa.europa.eu/100.050.986/harmonised">1-(4-chlorophenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butanone</a> in der Datenbank ECHA CHEM der <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">Europäischen Chemikalienagentur</a> (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. <a href="Inverkehrbringen_von_Produkten_(EU-Wirtschaftsrecht)" title="Inverkehrbringen von Produkten (EU-Wirtschaftsrecht)">Inverkehrbringer</a> können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.reach-clp-biozid-helpdesk.de/de/CLP/Einstufung/Selbsteinstufung/Selbsteinstufung.html">erweitern</a>.

</li>

<li id="cite_note-Thomas_A._Unger-5"><a href="#cite_ref-Thomas_A._Unger_5-0">↑</a> Thomas A. Unger: <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic">Pesticide Synthesis Handbook</cite>. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 722 (englisch, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=-9cHDi8OOO4C&pg=PA722#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Triadimefon&rft.au=Thomas+A.+Unger&rft.btitle=Pesticide+Synthesis+Handbook&rft.date=1996&rft.genre=book&rft.isbn=0815518536&rft.pages=722&rft.pub=William+Andrew" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-EPA-6"><a href="#cite_ref-EPA_6-0">↑</a> EPA: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.epa.gov/oppsrrd1/REDs/triadimefon_red.pdf">Reregistration Eligibility Decision for Triadimefon</a> (PDF; 2,9 MB).

</li>

<li id="cite_note-Terry_R._Roberts,_David_H._Hutson,_Philip_W._Lee,_Peter_H._Nicholls-7">↑ <a href="#cite_ref-Terry_R._Roberts,_David_H._Hutson,_Philip_W._Lee,_Peter_H._Nicholls_7-0">a</a> <a href="#cite_ref-Terry_R._Roberts,_David_H._Hutson,_Philip_W._Lee,_Peter_H._Nicholls_7-1">b</a> Terry R. Roberts, David H. Hutson, Philip W. Lee, Peter H. Nicholls: <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic">Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 2: Insecticides and Fungicides</cite>. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-499-X, S. 1090 (englisch, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=_2x53jP2qtUC&pg=PA1090#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Triadimefon&rft.au=Terry+R.+Roberts%2C+David+H.+Hutson%2C+Philip+W.+Lee%2C+...&rft.btitle=Metabolic+Pathways+of+Agrochemicals%3A+Part+2%3A+Insecticides+and+Fungicides&rft.date=1999&rft.genre=book&rft.isbn=085404499X&rft.pages=1090&rft.pub=Royal+Society+of+Chemistry" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-Deas-8"><a href="#cite_ref-Deas_8-0">↑</a> A. H. B. Deas, G. A. Carter, T. Clark, D. R. Clifford, C. S. James: The enantiomeric composition of triadimenol produced during metabolism of triadimefon by fungi: III. Relationship with sensitivity to triadimefon, Pesticide Biochemistry and Physiology 26, 1986, S. 10–21.

</li>

<li id="cite_note-Peter_Brandt-9"><a href="#cite_ref-Peter_Brandt_9-0">↑</a> Peter Brandt: <cite style="font-style:italic">Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln</cite>. Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung. Springer DE, 2010, ISBN 3-0348-0028-2, S. 27 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=Uk793MLYRg8C&pg=PA27#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Triadimefon&rft.au=Peter+Brandt&rft.btitle=Berichte+zu+Pflanzenschutzmitteln+2009%3A+Wirkstoffe+in+Pflanzenschutzmitteln&rft.date=2010&rft.genre=book&rft.isbn=3034800282&rft.pages=27&rft.pub=Springer+DE" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-10"><a href="#cite_ref-10">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://eur-lex.europa.eu/legal-content/DE/TXT/?uri=CELEX:32004D0129">Entscheidung der Kommission vom 30. Januar 2004 über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates sowie den Widerruf der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesen Wirkstoffen</a> (2004/129/EG).

</li>

<li id="cite_note-PSM-11"><a href="#cite_ref-PSM_11-0">↑</a> <a href="Generaldirektion_Gesundheit_und_Lebensmittelsicherheit" title="Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit</a> der Europäischen Kommission: Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://ec.europa.eu/food/plant/pesticides/eu-pesticides-database/start/screen/active-substances/details/152">Triadimefon</a> in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.psm.admin.ch/de/wirkstoffe">Schweiz</a>, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://psmregister.baes.gv.at/psmregister/">Österreichs</a> und <a rel="nofollow" class="external text" href="https://psm-zulassung.bvl.bund.de/psm/jsp/index.jsp">Deutschlands</a>, abgerufen am 25. Februar 2016.

</li>

</ol></div><div><div class="zim-footer">

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